これがとけたら天才だ

初投稿です。どうかよろしくお願いします。

さっそくですが、全て繋げるのは不可能だと思います。
　この説明は、図を書きながらだと、分かりやすいと思います。

例えば、１からＡとＢ、２からＢとＣ、３からＣとＡの、計六本の線を、重ならないように繋げると、必ず閉曲線ができます（一筆書きできるので）。つまり、内部と外部が、完全に分かれます。

　この状態から、１とＣを繋げる線を考えると、「外部を通り、Ｂと２の近くを通る線」か、「外部を通り、Ａと３の近くを通る線」か、「内部を通る線」の、三パターンしかありえません。

　「外部を通り、Ｂと２の近くを通る線」の場合には、Ｂと３を繋げる方法は一通りしかなく、しかもそれを繋げると２とＡは繋がらなくなります。
　「外部を通り、Ａと３の近くを通る線」の場合も同様です。
　「内側を通る線」の場合は、Ｂと３を繋げる方法は二通りありますが、そのどちらの場合でも２とＡを繋げることはできません。

　よって、平面上であるなら、どんな場合でも、９本全てを重ならずに、各々を繋げることはできません。最大８本です。

…こんなところでよろしいでしょうか。説明が下手ですみませんでした。わかりにくかったら付け足します。