おいらはジャック・オー・ランタン様だ

10月31日はハロウィンでしたね。皆様いかがお過ごしでしたか？私は決算の後始末に追われて、家でぐったりしてました。で、あのカボチャのジャック・オー・ランタンの由来をこの間知ったのでクイズ形式にしてみます。楽しく読めたら幸いです。

　昔、アイルランドに嘘つきのジャックと呼ばれる男が住んでいました。今なら虚言症とやらで通院を余儀なくされるでしょう。そんな彼にある日、悪魔が寄ってきて言いました。
「願い事をかなえてあげるよ。その代わり死んだら地獄に行ってもらうけどどうだい？」
　気軽に言ってますが、内容は結構深刻。ジャックは考えます。
「本当かい？大体、君が悪魔だ何て信じられないな。」
　そうです。21世紀の日本でさえ、自分が何者かを証明するのはなかなか大変。ましてこの時代なら戸籍も免許証もありやしません。
「どうすりゃ、信じてもらえるかい？」
　悪魔も何だか気弱です。それとも悪魔や妖精は信じてもらえなければ力が発揮できないのでしょうか？
「じゃあ、この木のてっぺんに立てるかい？」
　その木は数十メートルはあろうかという巨大な木。こんな気が民話に出てくるところはさすがにアイルランドです。
　お安い御用と悪魔はドロンと煙を立てるときのてっぺんに瞬間移動、その瞬間、ジャックはその木に十字架を掘り込みます。
「ああ、動けない！」
　何十メートルもある木の上で硬直してしまうなんて人事ながら・・・いや悪魔事ながら同情してしまいます。
「頼む助けてくれ！」
　何十メートルもある木の上からどのように意思の疎通を果たしたかはいいっこなしね。民話の悪魔はすごい能力を持っているんです。なのに十字架ごときに勝てない。大体村に十字架があるはずなのになぜ活動できるんだ・・・・？まあそれはいいや。本筋からずれる。んなわけでジャックは言い返します。
「よし、俺が地獄に落ちないですむなら解放してやる！」
　動けなければ悪魔もどうにも出来ません。結局、悪魔は彼の願いをかなえてやるのに魂は地獄に送り込めないという最悪の条件で解放されました。
　この後ジャックは生涯にわたり散々飲んだくれ、お代は全て悪魔に払わせたということです。オー、マリーシア！めでたし、めでたし。

問題：ジャックは寿命が来てこの後大変困ることになります。それはハロウィンの由来になる難題なのですが、ジャックの身にどのような難題がふりかかったのでしょうか？